Alkenen

Halogenering van alkenen Alkenen kunnen omgezet worden in halogeenalkanen door middel van een hydrohalogenering (een elektrofiele additie aan een dubbele binding ).

Samen met de regel van Markovnikov vormt de regel van Zaitsev een fenomenologische beschrijving van de reactie van alkenen met waterstofhalogeniden of de vorming van alkenen onder afstaan van een waterstofhalogenide.

De alkanen hebben allemaal een naam die eindigt op -aan, de alkenen allemaal op -een en de alkynen op -yn.

Het grote voordeel van deze homogene katalysator is dat hij ongeveer 100 keer reactiever is dan de Wilkinson-katalysator en ook in staat is om tri- en tetragesubstitueerde alkenen te hydrogeneren.

Het molecuul is daarom noch aromatisch, noch anti-aromatisch, en het heeft de eigenschappen van normale alkenen.

Ook met hogere alkenen worden overeenkomstige resultaten verkregen.

Op kleine schaal is deze reactie een van de belangrijkste voor de synthese van alkenen.

Alkenen kunnen echter ook met de moleculaire halogenen (voornamelijk dichloor en dibroom ) reageren, zodat een vicinaal dihalogeenalkaan ontstaat.

De alkeenmetathese of transalkylidenatie is een organische reactie waarbij een herschikking optreedt van alkyleendelen van moleculen door splitsing van de dubbele binding in alkenen : Algemeen principe van de alkeenmetathese.

Een veelgebruikt reagens om alkenen om te zetten in cyclopropaanderivaten is het Simmons-Smith-reagens.

Het reactiemechanisme maakt duidelijk dat bij asymmetrische alkenen de nieuwe carbonzuurgroep wordt ingevoerd op het meest gesubstitueerde koolstofatoom.

Met alkenen vindt elektrofiele additie tot dibroomalkanen plaats.

Na destillatie van de reactiemengsels worden hieruit diverse lagere alkenen gewonnen.

Alkenen, die een dubbele binding tussen twee koolstofatomen bezitten, kunnen gehalogeneerd worden om alkylhalogeniden te vormen, die het uitgangspunt kunnen vormen van verscheidene andere syntheseroutes.

Dit zorgt voor een bijna uitsluitende vorming van Z-alkenen.

In het geval van asymmetrische alkenen en alkynen treedt regioselectiviteit op.

Primaire (RPH 2 ) en secondaire fosfines (RR'PH en R 2 PH) adderen aan alkenen in aanwezigheid van sterke basen (bijvoorbeeld KOH in DMSO ).

Reactiviteit Met diacetyleen kunnen interessante reacties worden uitgevoerd (te vergelijke met acetyleen en andere alkynen en alkenen ).

Trivia * Alkenen hebben een specifieke geur die door veel mensen als onaangenaam wordt beschouwd.