Chinoline

Chinoline komt voor in steenkool en werd voor het eerst in 1834 geïsoleerd door Friedlieb Ferdinand Runge.

Bij bedreiging scheiden ze een witte, irriterende vloeistof uit welke chinoline (een kankerverwekkende stof) bevat.

Chinoline wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de productie van andere verbindingen (bijvoorbeeld kleurstoffen, agrochemicaliën).

De Doebner-Miller-reactie is een methode voor de synthese van chinoline en derivaten.

Bij het tweede mechanisme ontstaat in de eerste stap een Schiff-base (5), dat via een aldol-reactie reageert tot het cyclisch intermediair 6. Dit verliest een molecule water, waardoor het chinoline 7 ontstaat.

Wilhelm Körner droeg in 1869 de hypothese aan dat er een zekere analogie in structuur moest bestaan tussen benzeen en naftaleen enerzijds en pyridine en chinoline anderzijds.