Keton

Acetaal 4 wordt ten slotte gesplitst, waarbij het overeenkomstig keton (5) bekomen wordt.

De reactie vindt plaats met een keton en een base.

Het mechanisme van de reactie is als volgt; het nucleofiel (het negatieve koolstof van het ylide) valt aan op de partieel positieve koolstof van het aldehyde of keton.

Naast een α-gehalogeneerd ester kan ook een α-gehalogeneerd keton worden aangewend als substraat, maar dan is het reactieproduct een α,β-epoxyketon.

Eigenlijk kwam het erop neer dat het onderzoeksteam de lichaamseigen keton-ester imiteerde en multipliceerde.

Adrenalon kan beschouwd worden als het keton dat ontstaat als adrenaline partieel geoxideerd wordt.

De reactie vindt plaats tussen een aldehyde of keton (1) en een in de α-positie gehalogeneerde carbonzuurester (2).

Gebruik van een sterke base zou leiden tot een zelf-condensatie van het gebruikte keton of aldehyde.

In plaats van een aldehyde kan men ook een keton gebruiken.

Spontaan of onder invloed van een enzym (bijvoorbeeld Hydroxynitril Lyase) valt het cyanhydrine uiteen in een Keton of Aldehyde en HCN.

Vaak wordt de reactie gebruikt om van een cyclisch keton een lacton te maken.

Via de zogenaamde pinacolomlegging wordt het keton pinacolon gevormd.

Voor complexere moleculen kan enol bijna even stabiel of stabieler zijn dan het keton.

Zo kan men β-ketonitril 3 verder hydrolyseren naar ketocarbonzuur 4, dat na decarboxylering cyclisch keton 5 geeft.

Als de carbonylgroep aan het eerste koolstofatoom in de keten zit, spreekt men van een aldose (genoemd naar aldehyde ), als één van de andere koolstofatomen de carbonyl draagt spreekt men over een ketose (genoemd naar keton ).

Butanon of methylethylketon (doorgaans afgekort tot MEK) is een keton met als brutoformule C 4 H 8 O. Naast aceton is het een van de eenvoudigste van deze verbindingen.

Daarbij ontstaan zowel het alcohol cyclododecanol 3a als het keton cyclododecanon 3b.

De carbonylfunctie hoeft niet onder de vorm van een keton aanwezig te zijn.

Een vergelijkbare reactie is de Fukuyama-koppeling waarbij een thio-ester tot een keton reageert.

Enkel het ester mag gereduceerd worden tot een alcohol : Bescherming van een keton als cyclisch acetaal.