Markovnikov

De regel van Markovnikov luidt: De regel van Markovnikov wordt geïllustreerd door de reactie van propeen met waterstofbromide : center 2-broompropaan is hier het voornaamste reactieproduct, in overeenstemming met de regel van Markovnikov.

Anti-Markovnikov In een aantal gevallen gaat de regel van Markovnikov niet op.

Waarom waterstofbromide zowel Markovnikov- als anti-Markovnikov-gedrag vertoont werd pas in 1933 opgehelderd.

Radicalen Reacties die niet via een carbokation verlopen maar via een radicaal gedragen zich tegenovergesteld aan de Markovnikov-regel.

Leven Markovnikov studeerde eerst economie.

Boranen geven ook anti-Markovnikov-additie.

De verklaring voor de regel kon Markovnikov nog niet geven omdat de ideeën rond de structuur van moleculen en reacties in 1870 nog niet ver genoeg ontwikkeld waren.

Anti-Markovnikovadditie In de aanwezigheid van peroxiden addeert waterstofbromide aan een alkeen via een anti-Markovnikov-manier.

Bij vrije radicaal -mechanismen neemt men soms anti-Markovnikov -additie waar als zuurstof en sporen peroxides niet rigoureus zijn verwijderd.

Samen met de regel van Markovnikov vormt de regel van Zaitsev een fenomenologische beschrijving van de reactie van alkenen met waterstofhalogeniden of de vorming van alkenen onder afstaan van een waterstofhalogenide.

Volgens de regel van Markovnikov zal bij deze reactie het chlooratoom bij voorkeur gebonden worden aan het middenste koolstofatoom, omdat dat met het minste waterstofatomen is verbonden, zodat 2-chloorpropeen het voornaamste reactieproduct is.