Nucleofiel in een zin

Bovendien wordt hiermee vaak het tegenion van het nucleofiel afgezonderd, wat het nucleofiel in wezen reactiever maakt.

Doordat de nucleofiel van achteren aanvalt zitten de andere bindingen in het begin erg dicht bij het nucleofiel, wat tot sterische hindering leidt.

Aangezien er geen natuurlijk voorkomend aminozuur bestaat die in voldoende mate nucleofiel is om reacties te katalyseren, hebben katalytische triaden een base.

Als de substituent elektronegatief genoeg is zal het nucleofiel "anti" adderen, zelfs als de elektronenzuigende groep niet de grootste groep aan het α-koolstofatoom is.

Het hydroxide-ion dat hier als base optreedt, kan ook als nucleofiel deeltje dienen.

Het mechanisme van de reactie is als volgt; het nucleofiel (het negatieve koolstof van het ylide) valt aan op de partieel positieve koolstof van het aldehyde of keton.

Hierbij kunnen twee dingen plaatsgrijpen: het nucleofiel wordt weer afgesplitst of de leaving group wordt afgesplitst.

In deze situatie wordt de carbonylgroep in een eclipsed conformatie geforceerd, waardoor het inkomende nucleofiel langs de kleinste substituent op het α-koolstofatoom nadert.

Met krachtige nucleofielen kan difenyldiselenide zelf als elektrofiel optreden, het nucleofiel is dan een Grignard- of organolithium-reagens of het enolaat van een ester.

Zolang het bindende atoom van het nucleofiele deeltje eenzelfde atoom, bijvoorbeeld een O-atoom, is, klopt dat: het ethoxide-ion is sterker nucleofiel dan het acetaation.

Het anion is een nucleofiel en de meeste elektrofielen reageren ermee via additie.

Wanneer er meerdere R-groepen aanwezig zijn hinderen zij de aanval van het nucleofiel.

Een nucleofiel is dus een Lewisbase.

De aard van het nucleofiele deeltje De reactiviteit van een nucleofiel deeltje zal van diverse parameters afhangen.

De pK a van 31 stelt natriumamide in staat een proton te verwijderen, waarna het gevormde anion een goed nucleofiel is.

De term solvolyse wordt met name gebruikt bij substitutie -, eliminatie - en fragmentatiereacties waarbij een oplosmiddelmolecuul als nucleofiel deeltje deelneemt.

De zure methyleengroep kan worden gedeprotoneerd met een sterke base en dit anion kan dienen als nucleofiel om het bromide uit te stoten en als dusdanig een sterke koolstof -koolstof-binding te vormen.

Door verplaatsing van het bindend elektronenpaar tussen de benzylgroep en de carboxylgroep ontstaan een elektrofiel benzylkation en een nucleofiel carboxylaatanion (met de negatieve lading op koolstof in plaats van op zuurstof).

Een voorbeeld is de reactie van R-2-broombutaan met het jodide-ion als nucleofiel en propanon als oplosmiddel.

Een voorbeeld van zo'n reactie is de synthese van fluorglucose waarin een triflaatgroep vervangen wordt een gelabeld fluoride-nucleofiel: :Synthese van fluorglucose met radioactief fluor.